Герои́н — диацетилморфи́н, 3,6-диацетильное производное морфина, или диаморфи́н (по BAN (англ.): diamorphine) — полусинтетический опиоидный наркотик, изначально синтезированный в начале XX века как лекарственное средство. Героин представляет собой вещество с химической формулой C21H23NO5, чаще всего используемое в виде основания или гидрохлорида диацетилморфина. В настоящее время большая часть опиоидных наркоманов употребляет именно героин, это связано с его выраженным наркотическим действием, относительной дешевизной и быстро развивающейся физической и психологической зависимостью.

История

Диацетилморфин был впервые синтезирован в 1874 году Алдером Райтом, английским химиком, работавшим в медицинской школе при госпитале Св. Марии в Лондоне.

В качестве лекарственного средства от кашля диацетилморфин разрабатывался немецким химиком Феликсом Хоффманном и был выпущен немецкой фармацевтической компанией «Bayer AG» в 1898 году под торговой маркой «героин». Считается, что название «героин» происходит от слова heroic — «героический».[2] Препарат продавался как успокаивающее при кашле и как не вызывающая привыкания замена морфию (морфину). Этому способствовало то, что героин вызывает относительно спокойную эйфорию с минимальными отклонениями в поведении и интеллекте (при условии его недолгого использования). С 1898 по 1910 год героин продавался как замена морфина и лекарство от кашля для детей. Позже было обнаружено, что героин конвертируется в морфин в печени.[3]

В течение ряда лет врачи не замечали опасности использования героина. В конечном счёте было обнаружено, что некоторые пациенты употребляли большие количества героинсодержащих средств от кашля. В 1913 году «Bayer» приостановил производство героина. В США всесторонний контроль за использованием опиатов был установлен в 1914 году Актом о налоге на наркотики (англ.). Он разрешал использование героина только в медицинских целях. В 1924 году федеральный закон США сделал любое использование героина незаконным.[3] Несмотря на это, в мире с 1925 по 1930 годы было продано 34 тонны препарата.

С 1920 по 1930 годы героин в ряде стран применялся для заместительной терапии у больных, страдающих морфиновой и кокаиновой наркоманиями.[4]

В немецких (ФРГ) аптеках героин можно было купить до 1971 года.[2] В настоящее время ни одна фирма мира не производит и не продаёт героин как лекарственное средство[3] — он производится и продаётся только для исследовательских целей такими, например, химическими корпорациями, как «Sigma-Aldrich». В частности, в каталоге «Fluka» (компания, входящая в вышеуказанную корпорацию) стоимость 5 мг героина составляла 41,7 евро (каталог за 2005—2006 годы).

Физико-химические свойства
Героин различной степени очистки.

Чистое вещество — белый кристаллический порошок. Неочищенный продукт — горьковатый, серовато-коричневый порошок в виде мелких кристалликов с неприятным запахом.[5]

Температура плавления: 170 °C. Растворимость:

    * в воде: 0,058 г/100 г (20 °C)
    * в диэтиловом эфире: 1,4 г/100 г (20 °C)
    * в этаноле: 4 г/100 г (20 °C)

Ацетилирование, связанное с замещением гидрофильных гидроксильных групп на гидрофобные ацетильные группы, приводит к тому, что героин хуже морфина растворяется в воде, но лучше — в углеводородах.

Сырьём для промышленного или лабораторного синтеза героина является морфин. Ацетилирование уксусным ангидридом или ацетилхлоридом происходит при нагревании. Реакция обратима, поэтому для смещения равновесия используется значительный избыток уксусного ангидрида по сравнению со стехиометрическим количеством. В большом избытке ацетилхлорида нет необходимости, поскольку в этом случае образующийся хлороводород частично связывается осно́вным азотом морфинанового ядра, а частично удаляется из смеси в виде газа, что смещает равновесие практически нацело в сторону образования диацетильного производного. Полученный ацетат или гидрохлорид диацетилморфина переводят в основание и очищают путём перекристаллизации из безводного этилового спирта с добавлением активированного угля.

Выход продукта реакции составляет до 95,5 %[6].

Ацетилирующие реагенты входят в список прекурсоров наркотических средств и их оборот во многих странах ограничен и контролируется в соответствии с законодательством и международными договорами.

Помимо полноценного синтеза с адекватной очисткой получившихся продуктов, героин часто пытаются синтезировать лица, не имеющие необходимого оборудования и использующие ингредиенты сомнительного качества. К примеру, при кустарном синтезе героина может использоваться не морфин, а опий-сырец, маковая соломка и аналогичные полуфабрикаты, в которых балластные вещества составляют от 50 % массы. В результате переработки таких материалов получается чёрная или коричневая смолянистая масса с низким содержанием диацетилморфина и большим количеством примесей, образующихся в ходе реакций, со слабо предсказуемыми побочными эффектами.

Механизм действия

Попав в систему кровообращения человека, диацетилморфин превращается в 6-моноацетилморфин (6-МАМ) в течение 10—15 минут. Диацетилморфин и 6-моноацетилморфин отличаются большей липофильностью, чем морфин, и быстрее преодолевают гематоэнцефалический барьер. Далее 6-МАМ деацетилируется в печени и частично в мозге до морфина.

Механизм действия героина во многом определяется профилем действия морфина как типичного (эталонного) опиоида, обладающего высоким сродством[7] к μ1- и μ2-опиатным рецепторам.

Опиоидные рецепторы представляют собой быстрые ионно-канальные рецепторы, которые в норме активируются эндорфинами. Эндорфины являются частью противоболевой системы, призванной контролировать уровень болевых ощущений с целью предотвращения развития болевого шока. Метаболиты героина связываются с опиоидными рецепторами, которые при этом блокируют ионные каналы в клеточной мембране нейронов. Таким образом, наблюдается торможение потенциала действия, происходит активация одних участков нервной системы и торможение других.

Все опиаты, в том числе и героин, имеют определённое структурное сходство с эндорфинами. У эндогенных (произведённых организмом) опиатов структура молекулы позволяет точно взаимодействовать с нужным рецептором. У экзогенных совпадение молекулы и рецептора относительно невелико, что значительно сказывается на эффективности их действия и селективности. Эндорфины, в зависимости от типа, действуют на строго заданную группу рецепторов, а опиаты — на все сразу. По сравнению с эндорфинами для достижения одинакового эффекта необходимая доза опиатов должна быть больше.[8]

Значительную популярность в среде наркоманов [1], по сравнению с другими опиатами, героин получил благодаря в несколько раз более выраженному, чем у морфина, наркотическому действию...

ОСНОВНАЯ СТАТЬЯ : ...